Los ésteres se nombran como alcanoatos de alquilo (metanoato de metilo). Los ésteres dan sabor y olor a muchas frutas y son los constituyentes mayoritarios de las ceras animales y vegetales. La hidrólisis de los ésteres está catalizada por ácidos o bases y conduce a ácidos carboxílicos. Algunas reacciones de importancia son:
Transesterificación
Los ésteres reaccionan con alcoholes con catálisis ácida o básica obteniéndose un nuevo éster sin necesidad de pasar por el ácido carboxílico libre.
Reacción con organometálicos
Los reactivos de Grignard transforman los ésteres en alcoholes. La reacción no se puede parar y se produce la adición de dos equivalentes del organometálico.
Reducción a alcoholes y aldehídos
El hidruro de aluminio y litio los transforma en alcoholes y el DIBAL en aldehídos.
Condensación de Claisen
En medios básicos forman enolatos que condensan generando 3-cetoésteres. Reacción denominada condensación de Claisen.
Los usos mas comunes de los ésteres son:
* metil butanoato: olor a piña
* metil salicilato (aceite de siempreverde): olor de las pomadas Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido)
* etil metanoato: olor a frambuesa
* pentil etanoato: olor a plátano
* pentil pentanoato: olor a manzana
* pentil butanoato: olor a pera o a albaricoque
* octil etanoato: olor a naranja.
* etil metanoato: olor a frambuesa
* pentil etanoato: olor a plátano
* pentil pentanoato: olor a manzana
* pentil butanoato: olor a pera o a albaricoque
* octil etanoato: olor a naranja.
No hay comentarios:
Publicar un comentario